Circa l'etimologia le versioni sono più di una.
La prima asserisce che, all'inizio, questa cittadina fu chiamata Curtium, dal nome del centurione Marco Curzio, al quale, dopo la conquista romana, fu assegnato il territorio su cui poi sorse Cursi. Costui chiamò ager Curtius la terra che gli era stata donata come ricompensa per i suoi servizi militari e soprattutto per glorificare un suo antenato, il cavaliere Marco Curzio che, nel 360 a.c., si era votato agli dei inferi per la salvezza di Roma, precipitandosi in una voragine che si era aperta miracolosamente nel Foro.
La seconda versione si riallaccia direttamente alla conquista romana nel Salento e sembra la più probabile a giudizio degli storici e studiosi locali. Essa racconta che, durante le guerre di assoggettamento della penisola salentina, i Romani, dopo averne conquistato la parte superiore, la Messapia, che corrispondeva grosso modo al versante nord - est dell' attuale penisola, scesero con maggiore impeto a Sud per sottomettere le città più bellicose situate sul promontorio iapigico, la Sallentia, che corrispondeva su per giù alla parte sud- ovest del Salento. Per tenere congiunti i due eserciti, quello che premeva sulla conquista già fatta della Messapia e l' altro in azione sul promontorio di Leuca, nella Sallentia, i Romani stabilirono nel piano, su cui poi sorse Cursi, una stazione (mansio militaris) di "corrieri", personale speciale adibito soprattutto per comunicare e trasmettere dispacci militari, chiamati diarii cursores. Così sorse Cursi: da una stazione militare di due eserciti romani che combattevano per la conquista della Messapia e della Sallentia. La stazione in seguito s' ingrandì conservando il nome di Cursiomnium da cui col tempo seguì il volgare Cursori da Cursores, accorciato e ritenuto finalmente in Cursi.
Lo stemma civico, raffigurato da un giovanissimo corriere-araldo, che porta in mano un plico di lettere-dispacci, allude al fatto storico e ne conferma l' origine.
Dopo il lungo periodo del dominio romano di cui non resta traccia alcuna e, successivamente, di quello bizantino, che ha lasciato alcune preziose testimonianze soprattutto nella cripta basiliana di S.Stefano o di S.Giorgio con l' avvento dei Normanni anche il casale di Cursi cadde sotto il dominio feudale. In questo periodo si susseguirono i domini di diverse famiglie quali: i Maramonte, i Ventura e i Cicinelli.
Durante il periodo normanno, Cursi entrò a far parte del feudo della Chiesa arcivescovile di Otranto fino all'arrivo degli Angioini che la divisero in tre parti. Nel corso del XVI secolo passò a Maria Quatrara, che lo ereditò da Bellisario Maramonte. Nel 1534 Cursi fu infeudato alla famiglia Bellotti, passò poi ai Brayda e nel 1610 diviene nuovamente proprietà dei Maramonte che l'anno successivo lo cedettero ai Ventura. Nel 1635 divenne possedimento di Girolamo Acquaviva, conte di Conversano. Nel 1661 il feudo fu eletto in principato ed acquisito dalla famiglia Cicinelli - Caracciolo, già duchi di Grottaglie e baroni di Neviano, che furono gli ultimi feudatari fino all'eversione della feudalità avvenuta nel 1806.